Phthalazin

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Strukturformel
Strukturformel von Phthalazin
Allgemeines
Name Phthalazin
Andere Namen
  • 2,3-Benzodiazin
  • 2,3-Diazanaphthalin
  • Benzo[d]pyridazin
  • Benzo-orthodiazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

blassgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 253-52-1
EG-Nummer 205-963-2
ECHA-InfoCard 100.005.422
PubChem 9207
ChemSpider 8852
Wikidata Q6593919
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Siedepunkt

317 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 341
P: 280[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalazin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Phthalazin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Cinnolin.

Gewinnung und Darstellung

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Phthalazin kann durch Kondensation von ω-Tetrabromorthoxylol mit Hydrazin oder durch Reduktion von Chlorphthalazin mit Phosphor und Iodwasserstoff gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Oxidation von 1-Hydrazinophthalazin.[2]

Phthalazin ist ein blassgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es besitzt basische Eigenschaften und bildet Additionsprodukte mit Alkyliodiden.[4] Phthalazin und seine Derivate kommen nicht in der Natur vor.[2]

Phthalazin wird als Ausgangsprodukt für verschiedene organischen Synthesen verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt Phthalazine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Juni 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c Raymond N. Castle: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including … John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18848-0, S. 324 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt Phthalazine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
  4. a b Phthalazines. In: Encyclopædia Britannica. 11. Auflage. Band 21: Payn – Polka. London 1911, S. 545 (englisch, Volltext [Wikisource]).
  5. Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor: Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-74411-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).