Chinoxalin

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Strukturformel
Strukturformel von Chinoxalin
Allgemeines
Name Chinoxalin
Andere Namen
  • 1,4-Benzodiazin
  • 1,4-Diazanaphthalin
  • Benzopyrazin
Summenformel C8H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelber bis brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-19-0
EG-Nummer 202-047-4
ECHA-InfoCard 100.001.862
PubChem 7045
Wikidata Q419930
Eigenschaften
Molare Masse 130,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

29–34 °C[1]

Siedepunkt

220–223 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[2]

Brechungsindex

1,6231 (48 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung

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Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.[5]

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen[6], wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.[2][5]

Chinoxalin-Synthese
Chinoxalin-Synthese

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe[2], Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation[7] eingesetzt werden.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Quinoxaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. a b c Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.
  4. a b Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011 (PDF).
  5. a b D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.
  6. Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  7. T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.