Weinsäurediethylester

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Weinsäurediethylester
Strukturformel mit Markierung (*) der zwei Stereozentren
Allgemeines
Name Weinsäurediethylester
Summenformel C8H14O6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 62333
ChemSpider 13871489
Wikidata Q886862
Eigenschaften
Molare Masse 206,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,20 g·cm−3[1]

Siedepunkt

280 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,446 (bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

L-(+)-Form

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Weinsäurediethylester (Diethyltartrat, DET) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (HOCHCO2Et)2 (Et = Ethyl). DET ist chiral, es gibt drei Isomere:

  • (R,R)–(+)-DET,
  • (S,S)–(−)-DET und
  • meso-DET.

Hauptverwendungszweck ist die Katsuki-Sharpless-Epoxidierung, bei welcher die Enantioselektivität durch den Einsatz des (R,R)–(+)-DET oder (S,S)–(−)-DET gesteuert wird.[3]

(+)-Diethyl-L-tartrat wird als chirales Hilfsmittel für die enantioselektive Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden nach Sharpless und als chirales Hilfsmittel bei der enantioselektiven Synthese von Cyclopropanen aus Allylalkoholen durch eine asymmetrische Simmons-Smith-Reaktion verwendet. Es wird auch als chirales Reagenz in einer Vielzahl von chemischen Reaktionen verwendet, wie z. B. bei der Synthese von Isochinolinalkaloiden und Arundsäure, die in der akuten ischämischen Schlaganfalltherapie eingesetzt wurde.[2]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g Datenblatt Weinsäurediethylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b Datenblatt Weinsäurediethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. März 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. D. Schinzer: Die Sharpless-Epoxidierung. In: Nachr. Chem. Tech. Lab. 12. Auflage. Nr. 37, 1989, S. 1296–1298, doi:10.1002/nadc.19890371210.