Triphenylphosphinsulfid

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Strukturformel
Strukturformel von Triphenylphosphinsulfid
Kristallsystem

monoklin

Raumgruppe

P21/c (Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14

Gitterparameter

a = 1831,4 pm, b = 964,0 pm, c = 1801,3 pm und β = 105,99°[1]

Allgemeines
Name Triphenylphosphinsulfid
Summenformel (C6H5)3PS
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3878-45-3
EG-Nummer 223-407-7
ECHA-InfoCard 100.021.280
PubChem 19758
ChemSpider 18610
Wikidata Q7843279
Eigenschaften
Molare Masse 294,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

161–163 °C[2]

Dipolmoment

1,58·10−29 C·m−1[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylphosphinsulfid ist ein Derivat des Triphenylphosphins.

Triphenylphosphinsulfid kann durch Reaktion von Diphenylmethylidentriphenylphosphin mit Schwefel in siedendem Schwefelkohlenstoff dargestellt werden.[4]

Eine Herstellung mittels einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion aus Benzol, Phosphortrichlorid und Schwefel ist ebenfalls möglich.[5]

Des Weiteren lässt es sich auch aus Triphenylphosphinoxid und Phosphorpentasulfid herstellen.[6]

Räumliche Struktur von Triphenylphoshinsulfid

Mit Ketenen reagiert Triphenylphosphinsulfid unter Bildung von Thioketenen.[4]

Einzelnachweise

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  1. P. W. Codding, K. A. Kerr: Triphenylphosphine sulfide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 34, Nr. 12, 15. Dezember 1978, S. 3785–3787, doi:10.1107/S0567740878012212.
  2. a b c d Datenblatt Triphenylphosphine sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2021 (PDF).
  3. K. A. Jensen: Dipolmomente der höheren Isologen der Sulfoxyde und Aminoxyde. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 250, Nr. 3–4, 12. Februar 1943, S. 268–276, doi:10.1002/zaac.19432500306.
  4. a b H. Staudinger, Jules Meyer: Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 2, Nr. 1, 1919, S. 635–646, doi:10.1002/hlca.19190020164.
  5. George A. Olah, David Hehemann: Organometallic compounds. 14. Friedel-Crafts type preparation of triphenylphosphine. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 12, 1. Juni 1977, S. 2190–2190, doi:10.1021/jo00432a046.
  6. Ian W. J. Still, S. Khaqan Hasan, Kenneth Turnbull: Phosphorus pentasulfide as a mild, selective reagent for the reduction of sulfoxides to sulfides. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 56, Nr. 10, 15. Mai 1978, S. 1423–1428, doi:10.1139/v78-233.