Nitrobenzaldehyde

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Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO3.

Nitrobenzaldehyde
Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Nitrobenzaldehyd Struktur von 3-Nitrobenzaldehyd Struktur von 4-Nitrobenzaldehyd
CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Summenformel C7H5NO3
Molare Masse 151,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3]
Siedepunkt 156 °C (20 hPa)[1] 164 °C (31 hPa)[2] [3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​411 317​‐​319​‐​412
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.
Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Eintrag zu 4-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Versuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
  5. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (Memento vom 21. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 24 kB).
  6. S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.018.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 441 (PDF).
  7. Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit, 31 (3), 1997, S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.