Metobromuron

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Strukturformel
Strukturformel von Metobromuron
Allgemeines
Name Metobromuron
Andere Namen
  • N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff
  • Monobromuron
  • Patoran
  • Pattonex
  • Praxim[1]
Summenformel C9H11BrN2O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3060-89-7
EG-Nummer 221-301-5
ECHA-InfoCard 100.019.365
PubChem 18290
ChemSpider 17276
Wikidata Q18213352
Eigenschaften
Molare Masse 259,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

95–96 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • leicht löslich in Aceton, Chloroform und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​332
P: 305+351+338[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metobromuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe, welche 1963 von Ciba als Herbizid eingeführt wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Metobromuron kann ausgehend von p-Bromanilin und Phosgen gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit N,O-Dimethylhydroxylamin zum Endprodukt.[5]

Metobromuron wird als Vorauflauf-Herbizid im Kartoffel-, Tabak-, Tomaten-, Buschbohnen-, Feldsalat-, Sojabohnen- und Sonnenblumenanbau verwendet.[2]

2014 wurde der Wirkstoff durch die Europäische Kommission wieder erlaubt.[6]

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich und Deutschland sowie in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. Belchim strengthens their Potato portfolio with new herbicide, 26. Februar 2015
  2. a b c d e Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 416.
  3. a b c d Eintrag zu N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b Eintrag zu Metobromuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EU) Nr. 890/2014 (PDF) vom 14. August 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Metobromuron
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metobromuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metobromuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.