Korte-Umlagerung

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Die Korte-Umlagerung ist in der organischen Chemie eine nach dem deutschen Chemiker Friedhelm Korte (1923–2013) benannte Umlagerung von α-Acyllactonen und verwandten Systemen.[1] So ließ sich z. B. der Aldehyd 1 (X = O) über das Enol 2 (X = O) in salzsaurem Methanol in die Carbonsäureester 3 (X = O) und 4 (X = O) umlagern:

Korte-Umlagerung
Korte-Umlagerung

Die Korte-Umlagerung scheint auf Fünf- und Sechsringe beschränkt zu sein.[2] Das Mengenverhältnis 3:4 hängt von den Substituenten und der Ringgröße ab. Oft lässt sich 3 durch Erhitzen in Gegenwart von Polyphosphorsäure in 4 überführen. Wenn im Edukt 1 die Formylgruppe durch eine Acylgruppe ersetzt ist, funktioniert die Umlagerung auch.

Einzelnachweise

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  1. Hermann Höver: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, Verlag Chemie – John Wiley & Sons, 1973, S. 371–376, ISBN 3-527-25442-0.
  2. Hermann Höver: Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie, Verlag Chemie – John Wiley & Sons, 1973, S. 372, ISBN 3-527-25442-0.