Furametpyr

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Strukturformel
Strukturformel von Furametpyr
Abbildung ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Furametpyr
Andere Namen

(RS)-5-Chlor-N-(1,3-dihydro-1,1,3-trimethylisobenzofuran-4-yl)-1,3-dimethylpyrazol-4-carboxamid

Summenformel C17H20ClN3O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123572-88-3
EG-Nummer (Listennummer) 602-942-3
ECHA-InfoCard 100.123.595
PubChem 3083543
ChemSpider 2340730
Wikidata Q19280072
Eigenschaften
Molare Masse 333,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,3 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

150 °C[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (255 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furametpyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide.

Furametpyr ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist chiral.[1]

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Furametpyr 2 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[5]

Enantiomere von Furametpyr

CAS-Nummer: 123573-12-6

CAS-Nummer: 1622008-34-7

Furametpyr wird als systemisches Fungizid bei Reis verwendet und als Racemat[6] eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien. Die Verbindung wurde von Sumitomo Chemical entwickelt und 1997 von Oguri beschrieben.[1]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Robert Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, Two-Volume Set: Principles and Agents. Academic Press, 2001, ISBN 0-08-053379-5, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Eintrag zu Furametpyr in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2015.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
  5. Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
  6. Fengshou Dong, Xiu Chen, Jun Xu, Xingang Liu, Zenglong Chen, Yuanbo Li, Hongjun Zhang, Yongquan Zheng: Enantioseparation and Determination of the Chiral Fungicide Furametpyr Enantiomers in Rice, Soil, and Water by High-Performance Liquid Chromatography. In: Chirality. 25, 2013, S. 904–909, doi:10.1002/chir.22232.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.