Dithiopyr

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Strukturformel
Strukturformel von Dithiopyr
Allgemeines
Name Dithiopyr
Andere Namen
  • S3,S5-Dimethyl-2-(difluormethyl)-4-isobutyl-6-(trifluormethyl)-pyridin-3,5-dicarbothioat
  • Dimension
Summenformel C15H16F5NO2S2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97886-45-8
EG-Nummer (Listennummer) 619-297-9
ECHA-InfoCard 100.131.988
PubChem 91757
DrugBank DB15230
Wikidata Q5283665
Eigenschaften
Molare Masse 401,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dithiopyr ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein von Monsanto Ende der 1980er Jahre entwickeltes Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Dithiopyr kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Ethyltrifluoracetoacetat und Isovaleraldehyd gewonnen werden.[3]

Synthese von Dithiopyr
Synthese von Dithiopyr

Dithiopyr wirkt als Mikrotubuli-Hemmer und wird als selektives Herbizid gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Rasen und Ziergehölzen eingesetzt.[1]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Dithiopyr. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dithiopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.