Anthranilamid

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Strukturformel
Strukturformel von Anthranilamid
Allgemeines
Name Anthranilamid
Andere Namen
  • Anthranilsäureamid
  • 2-Aminobenzamid
Summenformel C7H8N2O
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-68-6
EG-Nummer 201-851-2
ECHA-InfoCard 100.001.683
PubChem 6942
Wikidata Q27286892
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

111–113 °C[1]

Siedepunkt

300 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (<5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in heißem Wasser und Ethanol[2]
  • wenig löslich in Ether und Benzol[2]
  • sehr gut löslich in Ethylacetat[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Anthranilamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

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Anthranilamid kann durch Reaktion von Ammoniak, Ammoniumcarbonat und Ammoniumchlorid mit Isatosäureanhydrid gewonnen werden.[3]

Anthranilamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser bis gelblicher, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Anthranilamid kann zur nicht-selektiven, effizienten Fluoreszenzmarkierung von Glykanen verwendet werden.[4] Es wird auch als Acetaldehydfänger in PET-Flaschen[5] und als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Treibmittel und andere Chemikalien eingesetzt. In Schmierölen für Triebwerke, verhindert es Kupfer- und Magnesiumkorrosion.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Anthranilamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt 2-Aminobenzamide, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Thomas’ Chemistry: Synthesis of Anthranilamide (Memento vom 5. August 2018 im Internet Archive), abgerufen am 5. August 2018.
  4. Datenblatt Anthranilamide, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2018 (PDF).
  5. DLG: Verpackungsmaterial aus Polyethylenterephthalat (PET), abgerufen am 6. August 2018.