2-Thiouracil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Thiouracil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H4N2OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bitter schmeckende Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Iodisationshemmstoff | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 128,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
2-Thiouracil ist ein historisch relevantes Thyreostatikum aus der Gruppe der Thionamide. Der Morbus Basedow wurde 1943 erstmals von Edwin B. Astwood mittels dieses Thyreostatikums behandelt.[4]
Wirkmechanismus und Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der Schilddrüsenhormone (Trijodthyronin u. Thyroxin). Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. Carbimazol und Thiamazol).
Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in Schilddrüse und Leber genannt.[5][6] Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.[7]
Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der Heterocyclen und ist ein Derivat von Thioharnstoff.
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter Wasserabspaltung Thiouracil.[8]
Tautomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der Tautomerie:
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Thiouracil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Thiouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt 2-Thiouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2014 (PDF).
- ↑ Werner E. Gerabek: Enzyklopädie Medizingeschichte. Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thiouracil. Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.
- ↑ G. Kuschinsky: Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.
- ↑ Joachim W. Dudenhausen: Frauenheilkunde und Geburtshilfe. Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.
