2-Ethylanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylanilin
Allgemeines
Name 2-Ethylanilin
Andere Namen
  • o-Ethylanilin
  • 1-Amino-2-ethylbenzol
  • 2-Aminoethylbenzol
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 578-54-1
EG-Nummer 209-424-2
ECHA-InfoCard 100.008.569
PubChem 11357
ChemSpider 13860641
Wikidata Q16322539
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−46 °C[1]

Siedepunkt

210 °C[1]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Toluol[2]
Brechungsindex

1,559 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​311+331
P: 301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​311​‐​305+351+338​‐​280[1]
Toxikologische Daten

1260 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilinderivate.

Gewinnung und Darstellung

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2-Ethylanilin kann durch Ethylierung von Anilin mittels Ethen und Aluminiumtrichlorid/Aluminium als Katalysatoren bei ca. 200 bar Druck im Autoklav gewonnen werden.[4]

2-Ethylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelborange Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] An Luft verfärbt sie sich braun.[5]

2-Ethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Etodolac), Pestiziden und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Ethylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C, Zündtemperatur ca. 515 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Ethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 575 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 2-Ethylaniline, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2016 (PDF).
  4. Wilhelm Foerst: Newer Methods of Preparative Organic Chemistry. Elsevier, 1963, ISBN 978-0-323-15042-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7870-0, S. 1198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).