2,6-Diiodphenol

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Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diiodphenol
Allgemeines
Name 2,6-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28177-54-0
EG-Nummer (Listennummer) 830-033-3
ECHA-InfoCard 100.265.645
PubChem 10405322
ChemSpider 8580760
Wikidata Q209279
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

65,5–67,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.[5]

Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid
Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.[1]

Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid
Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.

Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat
Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat
Ether des 2,6-Diiodphenols[4]
Namen 2,6-Diiodanisol
2,6-Diiodmethoxybenzol
2,6-Diiodphenetol
2,6-Diiodethoxybenzol
2,6-Diiodallyloxybenzol 2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Strukturformel Struktur von 2,6-Diiodoanisol Struktur von 2,6-Diiodphenetol Struktur von 2,6-Diiodallyloxybenzol Struktur von 2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Summenformel C7H6I2O C8H8I2O C9H8I2O C13H10I2O
Molare Masse 359,9 g·mol−1 373,9 g·mol−1 385,9 g·mol−1 435,9 g·mol−1
Beschreibung farblose Prismen
Schmelzpunkt 35 °C 41–42 °C 46 °C 74,5 °C

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS-Nummer: 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS-Nummer: 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.[4]

Nitrierung von 2,6-Diiodphenol
Nitrierung von 2,6-Diiodphenol

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,6-diiodophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Mai 2023.
  3. C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
  4. a b c d M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
  5. Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
  6. P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.