Peroxycarbonsäuren
Als Peroxycarbonsäuren – auch Persäuren genannt – bezeichnet man Vertreter einer Stoffgruppe organischer Verbindungen, die eine Peroxycarboxylgruppe (Peroxycarbonsäurengruppe) als funktionelle Gruppe enthalten. Alle Peroxycarbonsäuren enthalten eine freie Hydroperoxidgruppe (HOO-Gruppe) und können deshalb als Acyl-Hydroperoxide aufgefasst werden.[1] Wie die meisten Peroxide, sind die Peroxycarbonsäuren in reiner oder hochkonzentrierter Form explosiv. Mit steigender Kettenlänge sinkt die Explosionsfähigkeit. Kurzkettige aliphatische Peroxycarbonsäuren sind bis ~C6 wasserlöslich, danach überwiegt der wasserunlösliche (lipophile) Teil des Moleküls. Aromatische Peroxycarbonsäuren sind in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser.
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid dargestellt (Rückreaktion Gleichung 2 unter Reaktionen). Vor allem aromatische Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäurechloriden und Wasserstoffperoxid in basischem Milieu dargestellt.
Peroxycarbonsäuren entstehen auch durch Autoxidation von Aldehyden.
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Peroxycarbonsäuren sind meist instabil und werden deshalb bei Synthesen erst während der Reaktion aus der Carbonsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In situ). Eine Ausnahme bildet meta-Chlorperbenzoesäure, die kristallin und stabil ist.
Peroxycarbonsäuren und Alkene können bei Raumtemperatur zu Epoxiden reagieren (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure.
Peroxycarbonsäuren dienen als Oxidationsmittel, zum Beispiel bei Baeyer-Villiger-Oxidationen.
Peroxycarbonsäuren sind schwache Säuren und gehen als solche Säure-Base-Reaktionen ein. Ihre Salze können zur Reinigung und Isolierung verwendet werden.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Christian Caspari: Die Chemie Organischer Peroxide unter besonderer Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten. 26. April 1998 (grin.com [PDF; 400 kB; abgerufen am 21. März 2007] Facharbeit).
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3068.