„Malonsäuredinitril“ – Versionsunterschied
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'''Malonsäuredinitril''', auch '''Propandinitril''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Nitrile]] mit der Formel CH<sub>2</sub>(CN)<sub>2</sub>. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem [[Säurekonstante|p''K''<sub>s</sub>-Wert]] von 11 in Wasser.<ref name="evans"> |
'''Malonsäuredinitril''', auch '''Propandinitril''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffklasse der [[Nitrile]] mit der Formel CH<sub>2</sub>(CN)<sub>2</sub>. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem [[Säurekonstante|p''K''<sub>s</sub>-Wert]] von 11 in Wasser.<ref name="evans">[http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/MechOMs/evans_pKa_table.pdf Evans pK<sub>a</sub> table] (PDF; 245 kB)</ref> Daher kann Malonsäuredinitril in einer [[Knoevenagel-Kondensation]] reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von [[CS-Gas|2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril]]. |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Malonsäuredinitril kann aus [[Chlorcyanoacetylen]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Chlorcyanoacetylen |CAS=2003-31-8|Wikidata= Q83043883|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 137277}}</ref> und [[Ammoniak]] hergestellt werden.<ref>Naoto Hashimoto, K. Matsumura, Takahiro Saraie, Yukio Kawano, Katsura Morita: ''Nitriles. III. Synthesis of chlorocyanoacetylene and cyanoacetylene, and a novel malononitrile synthesis from chlorocyanoacetylene.'' In: ''Journal of organic chemistry.'' 1970, Band 35, Nummer 3, S. 675–678 {{DOI|10.1021/jo00828a028}}.</ref> Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit [[Chlorcyan]] bei über 700 °C hergestellt. |
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Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-''N''-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.<ref>Patent [http://v3.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=EP&NR=0943604A1&KC=A1&FT=D&date=19990922 EP0943604A1]: ''Process for the preparation of malononitrile''.</ref> |
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Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von [[CS-Gas]]. |
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== Einzelnachweise == |
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Version vom 17. April 2024, 17:20 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Malonsäuredinitril | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H2N2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 66,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,049 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
220 °C[2] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,4146 (34 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
ΔHf0 |
186,4 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[7] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.
Gewinnung und Darstellung
Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen[S 1] und Ammoniak hergestellt werden.[8] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.[9]
Eigenschaften
Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −108 kJ·mol−1 bzw. −1650 kJ·kg−1.[10] Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.[11]
Verwendung
In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen[S 2] kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[12] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2016.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Malonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.
- ↑ Eintrag zu Malononitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Evans pKa table (PDF; 245 kB)
- ↑ Naoto Hashimoto, K. Matsumura, Takahiro Saraie, Yukio Kawano, Katsura Morita: Nitriles. III. Synthesis of chlorocyanoacetylene and cyanoacetylene, and a novel malononitrile synthesis from chlorocyanoacetylene. In: Journal of organic chemistry. 1970, Band 35, Nummer 3, S. 675–678 doi:10.1021/jo00828a028.
- ↑ Patent EP0943604A1: Process for the preparation of malononitrile.
- ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 8.
- ↑ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butherworth-Heinemann, 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 386.
- ↑ Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Band 16, Verlag Chemie, Weinheim 1978, ISBN 3-527-20016-9, S. 419–423.